Впервые город Боровск был упомянут в Духовной грамоте великого князя Ивана II Красного в 1358 г. среди прочих его московских владений.
В 1378 г. великим князем Московским Дмитрием Боровск был отдан в удел его двоюродному брату – серпуховскому князю Владимиру Андреевичу.
С этого времени князь Владимир и его потомки стали именоваться «Серпуховско-боровскими».
В 1380г. при приближении к Москве татаро-монгольских полчищ князь Владимир Андреевич со своей дружиной выступил из Боровска на помощь великому князю Дмитрию и принял активное и решающее участие в Куликовской битве, командуя Засадным полком. После этой битвы князь Владимир получил прозвища «Донской» и «Храбрый».
В 1480 году во время Великого стояния на Угре в городе Боровске располагалась ставка Ивана III.
Дважды в Боровск прибывал с войском Василий III6 во время походов на Литву в 1513-1514 гг., и в 1515 г., ожидая нападения татар под руководством Мухаммед-Гирея. К этому времени на левом берегу Протвы, напротив городища, появилась Пушкарская слобода, что подтверждало мощь и значение города, который в ХVI в. продолжал оставаться оборонительным пунктом юго-западных границ Московского государства.
В 1508 г. Василием III Боровск был отдан в «кормление» Михаилу Глинскому, а в 1566 г. царем Иваном IV Грозным – в удел своему двоюродному брату Владимиру Старицкому.
В период Смутного времени 1600-1618 гг. Боровск подвергся сильному разорению. В 1610 г., при подходе к городу Лжедмитрия II с войском польским Яна Сапеги, царский воевода Михаил Волконский встретил его с гарнизоном в стенах Пафнутьев-Боровского монастыря. Монастырь был взят только после десятидневной осады, а после этого разграблен и сожжен. Сам воевода погиб, защищая с товарищами монастырь и укрывавшихся там боровчан.
В 1777 г. Указом императрицы Екатерины был утвержден герб города, отразивший мужество и отвагу защитников Пафнутьев-Боровского монастыря в 1610 г.
В 1615 и 1618 гг. в город дважды приезжал князь Дмитрий Пожарский с целью сбора войска для похода против поляков.
В 1634 г. после пожара, уничтожившего крепость, Боровск потерял значение оборонного пункта и начал развиваться как торговый центр. Получили развитие кирпичное, кожевенное, пивоваренное, маслобойное, салотопное, свечное производства. В городе появились мастера серебряных дел, иконники.
Во второй половине ХVII века город оказался центре событий, связанных с церковным расколом. Сюда был сослан протопоп Аввакум (дважды содержался в Пафнутьевом монастыре), его сподвижницы сестры боярыня Ф.П. Морозова и княгиня Е.П. Урусова (были заточены сначала в Боровский острог, затем в землян ую яму, где и скончались в 1675 г.).
За муки, принятые за веру и убеждения, они причислены к лику святых староверческой церкви. Многие горожане вслед за раскольниками-мучениками пришли в старообрядчество. С конца ХVII в. о Боровске заговорили как о старообрядческом городе.
В 1724 г. был утвержден городской магистрат.
По указу императрицы Екатерины II в 1776 г. Боровск вошел в состав Калужского наместничества.
Благодаря государственным преобразованиям начала ХIХ в. Боровск стал промышленным, торговым центром, вторым после Калуги городом в губернии по числу жителей.
Но мирное время, наполненное трудами боровчан, увеличивающими благосостояние города, прервано очередной войной. В 1812г. город оказался в зоне военных событий Отечественной войны. Наполеон, оставив Москву, через Боровск и Малоярославец, направился на Калугу. 11 и 14 октября в Боровске находился сам Наполеон. До 15 октября продолжалось разграбление города и монастыря французами. Город почти весь сгорел, жители были разорены. Но сопротивление врагу не останавливалось. Особые подвиги боровских партизанских и казачьих отрядов в своих докладах государю отмечал сам главнокомандующий М.И. Кутузов.
Встали боровчане на защиту родной земли и в годы Великой Отечественной войны. Город вновь оказался на страже юго-западных рубежей земли московской. Здесь в октябрьские дни 1941 г. вражеские немецкие дивизии споткнулись о героическое сопротивление бойцов Красной армии.
Тысячи боровчан были призваны или добровольцами ушли на фронт. За подвиги награждены они орденами и медалями, семеро получили наивысшую награду – звание Героя Советского Союза.